Direct deaminative functionalization with N-nitroamines

doi:10.1038/s41586-025-09791-5

Direct deaminative functionalization with N-nitroamines

2025-10-27

0

PRE

AI

张夏衡 (Xiaheng Zhang) *

DOI：10.1038/s41586-025-09791-5

原文链接

原文求助

摘要

En 中文

胺基是有机活性分子中最常见的官能团之一¹。尽管其普遍存在，但将芳香胺转化的传统方法高度依赖重氮盐中间体²，这些盐因其爆炸性而带来显著的安全风险³⁴。在此，我们报道了一种通过形成N-硝基胺的直接脱胺策略，能够将惰性芳香C−N键直接转化为多种其他官能团，包括C−X（C−Br、C−Cl、C−I、C−F、C−N、C−S、C−Se、C−O）键以及C−C键。该操作简单、普适的方案通过整合脱胺功能化与过渡金属催化的芳基化，建立了一种一锅法脱胺交叉偶联的统一策略，从而简化了合成及后期功能化。与其他脱胺功能化方法相比，此转化的关键优势在于其适用于几乎所有类别的药物相关杂芳香胺，以及电子和结构多样的苯胺衍生物，而与氨基位置无关。机制研究由实验观察和理论分析共同支持，表明N-硝基胺的芳基阳离子等价物活性在此脱胺过程中通常占优势。本研究突显了直接脱胺方法在合成化学中的巨大潜力，为传统上易爆且危险的重氮芳基化学提供了一种更安全的替代方案。

Keyword:

deaminative functionalization

N-nitroamines

aromatic amines

C−X bond formation

transition-metal-catalyzed arylation

Direct deaminative functionalization with N-nitroamines

摘要

期刊

机构

引用论文