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Dynamically Chiral Expanded Helicenes
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AI
DOI：10.1021/jacs.5c19964.png)
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摘要
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扩展螺烯是一类具有螺旋状骨架且直径大于其经典邻位融合对应物的手性纳米石墨烯。其内部空腔的柔韧性导致螺烯通常难以作为单一对映异构体分离。因此，扩展螺烯是探索动态手性这一现象的一个引人入胜的目标，该现象源于引入手性助剂以控制消旋体系中的结构。本工作描述了通过温和、高效且可逆的亚胺缩合反应，将手性胺取代基引入二甲醛扩展[11]-螺烯空腔中的方法。所得螺烯表现出强烈的摩尔圆二色性，高达|Δε| = 300 M–1 cm–1，以及吸收不对称因子|gabs| = 0.010。通过使用不同的手性胺取代基，可以调节圆二色性的强度，这与螺烯的非对映异构体比例相关。这是首次利用动态手性来观察扩展螺烯的手性光学响应，并且相较于需要常规对映异构体分离的方法，是一项重大的合成改进。
期刊
IF:
15.6
论文数:
20.0W
被引数:
60.2W
机构
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