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A Fullerene-Based Selenosugar Ball

delete2025-08-08
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OA
AI
R
Reinier Lemos *
Y
Yoana Pérez‐Badell
M
Mauro De Nisco
G
Giovanna Cimmino
C
Claudia González
A
Andrea Carpentieri
S
Severina Pacifico
M
Margarita Suárez *
S
Silvana Pedatella *
DOI:10.1002/ejoc.202500557delete
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摘要

摘要

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富勒烯经硒糖基团功能化后因其重要性质而备受关注,因为其中一个片段能够增强另一个片段的性质。硒糖不仅是增溶基团,其固有的生物特性也为偶联物提供了额外的优良特性。本文报道了一种具有Th对称结构的富勒烯六加成产物,其表面修饰有12个外周硒-D-塔利醇基团,该产物可高效地从通过环加成反应制备的[60]富勒烯六加成产物出发,经后续铜催化叠氮-炔环加成点击化学合成得到。这一大规模体系被称为硒糖球(SeB),已通过¹H NMR和¹³C NMR波谱、质谱、UV光谱以及动态光散射(DLS)进行表征。采用多层级DFT-B3LYP-D3(BJ)/6–311 G(2d,p)//PM7方法进行了理论计算,以预测该化合物的最稳定构象并确定控制该分子几何形状的因素。此外,还估算了部分物理化学参数。同时,该新化合物已在人角质形成细胞HaCaT细胞上进行测试,以确定其细胞毒性和潜在应用。
Keyword:
click reactions
cycloadditions
hexakis[60]fullerenes
organoselenium compounds
selenosugars

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European Journal of Organic Chemistry 封面图
European Journal of Organic Chemistry
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